说起刘伶的这位太学挚友，当然，又不是别人，又正是后来著名竹林七贤中的代表人物阮籍。
阮籍比刘伶大着整整11岁。刘伶13岁入太学，阮籍24岁上才进太学学习。
当然，这说明不了任何问题。
或者说，这只能恰恰说明，当时的太学有着很大的开放程度，以及在这种开放制度下的太学生背景的复杂程度。
关于这一点，就完全能够从刘伶和阮籍身上得到充分体现。
我们说，刘伶在十几岁上，也只被刘家庄一带人所认知；而阮籍八岁就能写文章，十几岁上就在东郡士族阶层小有名气。
而就当时被人们所看重的出身论，刘伶并非出身名门，而阮籍却出生在陈留阮氏名门，尤其是阮籍的父亲阮瑀，不但年轻时曾求学于蔡邕，被蔡邕称为“奇才”，更是曹魏时期最著名的诗人和散文家，并被魏文帝曹丕归为著名的“建安七子”之一。
所以，无论出身还是当时二人在社会上的知名度，刘伶都无法与阮籍相提并论。
不过，真正将二人的距离逐渐拉近，尤其在学识上的逐渐拉近，便正是从青龙二年(234年)这一年开始的。
这一年，由于政府中出现了一大批象郑冲，甚至包括王昶等在内的热心推动教育事业发展的政府官员，所以，从这一年开始，在太学中，也开始涌现出了一大批象13岁的刘伶和24岁的阮籍这种才学出众的学子。
当然，相对刘伶进太学而言，阮籍其实多少是有些被迫的，就像他后来的人生，总是被迫于一种压力而忧伤生活一样。
这又让我们进一步发现了二人性格上的完全不同：一个是内心和行动总是表现出一致，也进而在生活中处处表现出绝决和执着的一面，如刘伶之辈；一个是内心和行动上总是存在一定差距，在生活中也处处表现出被动和有违内心的一面，如阮籍之辈。
当然，在当时，在拥有几千太学生的太学，这两个人的相遇，当然又不是偶然的，而是一种历史的必然。
在当时，刘伶以散文见长，阮籍更是以诗享誉太学（当然，后来阮籍的诗更是享誉华夏）。所以，两位才子的文章，便在他们步入太学的第一年，就开始被其他太学生抄来抄去了。抄来抄去的结果，便是两位都不十分健谈的太学生的直接会面和对话。
“这诗是你写的？”刘伶用满眼钦佩的目光看着阮籍问。
阮籍点头。
“写得真好！怪不得连博士们都传看呢。”
“你的文章写得也挺有深意！我都读过好几遍了。”身为老大哥的阮籍也是这样真心夸赞着刘伶。
“……”
当然，两位才子是不是以这样的对话方式，开始他们的相识和人生中的第一次交谈，我们说，其实这并不重要。重要的是，恰恰是因为青龙二年(234年)的相识，让刘伶在这位老大哥身上学到了很多在太学学不到的东西。
